Народився 14 липня 1961 р. в м. Дніпро. Вищу освіту за спеціальністю «Гідроаеродинаміка» здобув 1983 р. в Дніпропетровському державному університеті, де продовжив навчання в аспірантурі до 1985 р.
Одразу після закінчення аспірантури розпочав трудовий шлях в Інституті технічної механіки НАН України і ДКА України, де пройшов усі щаблі становлення науковця та керівника: молодший науковий співробітник (1985–1986), науковий співробітник (1986–1988), старший науковий співробітник (1988–1993), завідувач лабораторії (1993–1996), виконувач обов’язків завідувача наукового відділу (1996–2003), директор інституту (2003 — донині).
У 1985 р. здобув науковий ступінь кандидата технічних наук, а 2002 р. — доктора технічних наук. Має вчені звання старшого наукового співробітника (1994) та професора (2011). В 2009 р. обраний членом-кореспондентом НАН України, в 2021 р. — академіком НАН України.
Основними напрямами наукової діяльності Олега Вікторовича є такі: дослідження процесів динаміки елементів конструкцій ракетно-космічної техніки, енергетичного і транспортного машинобудування; розроблення ефективних засобів забезпечення динамічної сумісності рідинних ракетних двигунних установок з корпусом ракети; створення систем віброзахисту з квазінульовою жорсткістю. Автор понад 200 наукових праць. Основні результати досліджень опубліковані в 6 монографіях, а також статтях у провідних фахових журналах України та за кордоном.
Академік О. В. Пилипенко розробив методологію створення нових ефективних демпфуючих пристроїв для забезпечення поздовжньої стійкості рідинних ракет-носіїв; теорію гідродинамічних суперкавітаційних демпферів; теорію термодинамічних демпфуючих пристроїв з урахуванням рівноважного й нерівноважного робочих процесів у парорідинному об’ємі; теорію термогідродинамічного демпфера з урахуванням процесів пароутворення й віднесення парової фази з порожнини демпфера. Окрім цього, створив принципово нові пасивні віброзахисні системи для підресорювання автомобілів і захисту від вібраційних й ударних навантажень водіїв транспортних засобів різного призначення та запропонував нову систему захис­ту космічного апарату «Січ-2М» від поздовжніх вібраційних навантажень під час його виведення на робочі орбіти.
Наукові розробки Олега Вікторовича Пилипенка використовуються під час розрахунків поздовжньої стійкості ракет-носіїв «Зеніт», «Дніпро», «Циклон-4», «Антарес», ракети «Енергія» та стійкої роботи системи живлення маршового двигуна «Вулкан» європейської ракети-носія «Аріан-5», а також при визначенні динамічних характеристик системи живлення маршової ракетної двигунної установки першого ступеня ракети-носія космічного призначення «KSLV-II» з демпферами поздовж­ніх коливань.
О. В. Пилипенко нагороджений Державною премією України в галузі науки і техніки за цикл робіт із ракетно-космічної техніки (2005), премією НАН України ім. М. К. Янгеля за цикл робіт «Розробка теоретико-експериментальних методів дослідження динамічної навантаженості та динамічної сумісності рідинних ракетних двигунних установок і конструкцій ракет-носіїв космічних апаратів» (1998), нагрудним знаком М. К. Янгеля (2007), подякою Прем’єр-міністра України (2013), Грамотою Верховної Ради України (2018), відзнакою НАН України «За наукові досягнення» (2022). Удостоєний почесного звання «Заслужений діяч науки і техніки України» (2011).
Олег Вікторович одружений та має доньку. Вільний час присвячує рибальству.